у мужа у племянника до 5-ти или 6-ти лет такие "проколы" случались и спал он в таких трусиках. И ничего, перерос, отличный парень безо всяких комплексов или каких-то остаточных проблем. Так что я бы лично одела, тем более, что его это не будит, страшно, что застудится.
С другой стороны знаю, что и мой муж страдал этим до 4-х примерно лет, понятно, что там ни о каких спец трусах не было речи...Тоже ничего, прошло, сейчас все ОК:)))
Так что я бы исходила исключительно из удобства и спокойствия твоего и ребенкиного.
Сама бы одела скорее всего.